1998年，公牛王朝崩溃，乔丹选择退役，而皮蓬则通过先签后换的方式加入休斯顿火箭，与奥拉朱旺、巴克利组成了NBA历史上年龄最高、履历最为辉煌的三巨头阵容。奥拉朱旺曾获得两次总冠军和常规赛MVP，巴克利也是常规赛MVP，皮蓬更是六冠王，三人的共同目标便是希望在职业生涯的尾声再次捧起冠军奖杯。实际上，这一豪赌早在1996年便已开始，自那时起，巴克利便渴望与奥拉朱旺联手，然而自他们在1997年打进西部决赛后，球队的表现却逐年下滑。管理层最终选择引入皮蓬，以升级他们的内线组合。

然而，1998-99赛季恰逢劳资协议争议，导致赛季被压缩至仅50场，且比赛安排密集，这对于一支平均年龄超过34岁的球队来说是极具挑战的。火箭在常规赛中以31胜19负的战绩获得西部第五，成功进入季后赛。奥拉朱旺场均18.9分、9.6篮板、2.5盖帽，巴克利则贡献了16.1分和12.3篮板，皮蓬的状态也算过得去，场均14.5分、6.5篮板和5.9助攻。然而，虽然数据看似不错，却掩盖了潜在的隐患：36岁奥拉朱旺的得分已降到20分以下，皮蓬的命中率也仅为43.2%，三人的场均得分合计不足50分。此外，团队的磨合存在问题，皮蓬与巴克利间的性格不合让球权分配困难，角色球员更是乏善可陈，年轻球员大多缺乏比赛经验。

进入季后赛后，火箭的首轮对手是同样31胜19负的湖人，由奥尼尔和科比领衔。比赛过程中，火箭几乎没有一场能够主导节奏。首场比赛的失利成了转折点，科比在终场前的罚球完成绝杀，充分展现出湖人的统治力。在整个系列赛中，巴克利虽然努力表现，但状态起伏不定；他在场均得到23.5分、13.8个篮板的同时，其他球员则未能有显著输出。皮蓬的表现更加不如意，尽管场均数据看似全面，但命中率和三分球命中率的低迷，严重限制了球队获胜的机会。

更为致命的是，奥拉朱旺在对位中被奥尼尔压制，系列赛中他的表现显著下滑，场均得分降至13.3分，且在防守端几乎无力应对奥尼尔的攻击。系列赛中，火箭队角色球员实力与湖人形成鲜明对比，湖人的费舍尔、科比等人表现均衡，而火箭的其他球员支援不足，尤其是控卫迪克森的糟糕表现无疑进一步加剧了球队的窘境。

深入分析失败的原因，可以归结为四点：首先，球队的年龄结构限制了他们的上限，核心球员均已接近或踏入职业生涯的末期；其次，缺乏在绝对巅峰期的核心球员，奥拉朱旺等人的明显下滑让球队付出惨痛代价；再次，阵容深度不足，主力球员疲惫不堪，尤为突出的是老将皮蓬的超负荷消耗；最后，缺少有效的团队化学反应，皮蓬与巴克利之间的矛盾加剧，缺乏一个强有力的球队领袖，而奥拉朱旺也未能填补这一空缺。

最终，这场季后赛的惨败并非偶然，而是暗藏的隐患集中爆发的结果。火箭在随后的交易中迅速解体，皮蓬被交易至开拓者，奥拉朱旺转投猛龙，巴克利则选择退役，这支三巨头组合的辉煌历史，在短暂的54场比赛后就戛然而止。